Pendidikan beliau berlanjut di berbagai pesantren ternama, antara lain Langitan (Tuban), Mojosari dan Cepaka (Nganjuk), Tawangsari (Sidoarjo), Bangkalan (Madura) di bawah asuhan Kiai Kholil, serta Tebuireng bersama KH. Hasyim Asy’ari. Pada usia 23 tahun, Kiai Wahab menuntut ilmu di Makkah selama lima tahun (1909–1914), berguru kepada ulama-ulama besar seperti Kiai Mahfudz Termas, Syaikh Ahmad Khatib Minangkabau, dan Syaikh Said Al-Yamani.

 

Kiai Wahab dikenal sebagai sosok alim, aktif berdakwah, serta pemikir strategis. Gagasan-gagasannya dalam membangkitkan kesadaran politik dan sosial umat Islam diwujudkan dalam organisasi Nahdlatul Wathan dan Tashwirul Afkar, yang kelak menjadi cikal bakal berdirinya Nahdlatul Ulama pada 1926. Melalui pendekatan ilmiah dan debat terbuka, beliau berhasil mengajak banyak ulama untuk terlibat dalam perjuangan kebangsaan.

 

Selain dikenal sebagai pejuang intelektual, Kiai Wahab juga seorang ahli qasidah, seni baca Al-Qur’an, bahkan mahir dalam silat. Beliau disegani oleh banyak kalangan karena keilmuannya, kepribadiannya yang bersahaja, serta kemampuannya memadukan tradisi pesantren dengan semangat kebangsaan dan kemodernan.

 

KH. Wahab Chasbullah wafat pada hari Rabu, 11 Dzulqa’dah 1391 H atau 29 Desember 1971 M, dan dimakamkan di kompleks makam keluarga Pesantren Bahrul Ulum, Tambakberas, Jombang. Warisan perjuangannya tetap hidup dalam semangat Ahlussunnah wal Jama’ah dan gerakan NU hingga hari ini.